Это произошло 27 октября 2003 года — после многочисленных препирательств между Apple и Microsoft

Только-только открылся онлайн-магазин iTunes Store, и пользователи Windows чувствовали себя обделенными по сравнению с «яблочниками». В конце-концов это странно, что для обновления музыки в своем iPod необходимо иметь еще и «мак» или искать друзей с ним, потому что PC видите-ли не поддерживается!

Первой версией iTunes для Windows стала v4.1.

Хотя привыкших к пиратскому контенту пользователей Windows ждало удивительное открытие в виде формата AAC и встроенного механизма защиты музыки из iTunes Store. И если первый еще можно было как-то перекодировать, то второй очень долго не удавалось разгрызть.

Менее чем через год, в мае 2005 iTunes начала поддерживать видео (версия 4.8), а начиная с версии 8.1.1.10 появилась возможность просмотра аудиокниг как музыки.